和歌については、父・頼朝がすでに関心高く、西行が鎌倉を訪れた折に歌道の教えを請うています。しかし、西行は和歌には触れず、弓馬について一夜語ったとされます。頼朝は他にも梶原景時等と和歌や連歌を楽しんだことが伝えられていて、彼の「富士の煙」と「陸奥の‥‥つぼの石ぶみ」を詠んだ2首が「新古今集」の羈旅に入集し、それを実朝は早く見たいと求めたのでした。
鎌倉時代の歴史書「吾妻鏡」に記述がある実朝の和歌会は、15歳の元久三(1206)年から27歳までで10回ほどですが、17歳で「古今集」の献上を受け、翌年には和歌の神を祀る住吉社に20首を奉納し、同じ年に定家に30首を送って添削を受けています。それと同時に実朝からの和歌実作への問いに答えるものとして、

〈詞は古きを慕ひ、心は新しきを求め、及ばぬ高き姿を願い‥‥〉

という定家の最も有名な文言を含む代表的歌論書の一つ、「近代秀歌」が献呈されています。
実朝は、幕府の重鎮・大江広元から三代集（古今・後撰・拾遺の各集）の献上も受けており、たまたま鎌倉に来た鴨長明と談論することもありましたが、定家との関係は格別だったようです。定家の日記「明月記」には、京にいた有賀朝雅の惨殺のことや、鎌倉での和田合戦で将軍・実朝が逃げ惑ったことまで詳しく書かれていますが、格別に実朝を評価するという記述は見えません。あるのは、

〈‥‥関東の消息、五代集営み送るべき由なり。予、古今を書くかと云々、老眼堪えず、‥‥遁れ避くべからざる由、領状し了んぬ―建保元年（1213/10/13）〉
〈‥‥将軍、和歌の文書を求めらるるの由を聞く。仍て相伝する所の秘蔵の万葉集送り奉る由書状を書き‥‥広元朝臣消息の次で、下官（定家）愁訴する有るか。委しく承るべき由示し送るの由、先度対面の時中将（雅経）之を語る。‥‥―同年（11/8）〉

などです。前者は実朝からの「五代集（万葉・古今・後撰・拾遺・後拾遺の五集）」の要求に、渋々応ずる内容で、後者は秘蔵の「万葉集」を送ることにした手紙を書いたとしつつ、幕府の大江広元から、引き替えに領地の「愁訴」があるなら応じる旨があったと広元の娘の婿でもあった雅経が語ったと記しています。ここで雅経の名が出ていますが、実朝の鎌倉と京とのやりとりについては、「新古今集」を献上した内藤知親以外に、「新古今集」撰者でもあり蹴鞠を伝える家柄でもあった、飛鳥井雅経の仲介が大きかったともされます。
さて、定家側の一方的な献身ではなく、幕府側からの配慮もあって、それが一層両者を近づけたとも思われます。この建保元年12月、実朝22歳の時に600首余りの「金槐和歌集」が完成し、実朝から定家に贈られます。
定家は実朝をどのように見ていたのか、京から遠く文化的には辺境にいながら若くして類い希な才能ある若き歌人として注目したのか、今や朝廷を凌駕する力ある幕府の頂点たる将軍であれば、可能な限り要望に応えることが処世上で得策と考えたのか、どちらも誤りではないように思えますが、いかがでしょう。

実朝の死から16年後の嘉禎元(1235)年3月に定家の単独撰による第9勅撰集「新勅撰集」が完成します。実朝の歌は25首の入集で、最も多く入集した家隆の43首から6番目の歌数ですから、かなり優秀です。しかし、これを家隆は新古今撰者代表、九条家（2位・良経の36首）、歴代有力歌人(3位・俊成の35首)‥‥といったグループの代表と見て、実朝は鎌倉幕府を代表させたに過ぎないとも言えそうです。しかし、確かに将軍ではあっても生前ならともかく、暗殺された人物である実朝を幕府代表とすることはないようにも思います。そう考えると、実朝はやはり個人の力として、その才能が定家には認められていたのだろうと思います。そうした評価は生前に「近代秀歌」を贈った時点で決まっていたのかもしれません。