梶井基次郎は明治34（1901）年、大阪市に生まれました。父親の梶井宗太郎は貿易会社に勤め、日露戦争の軍需特需で会社が潤ったために、自ら飲食店・遊興施設を経営する人物で総じて一家は裕福でしたが、父の派手な遊興に加え、姉、兄、異母弟、異母弟の祖母、実弟が二人と、頭数の多い家庭の生活費は充分ではなく、母親のヒサは苦労を強いられた、と伝わります。
生来頑健な体質だった基次郎は、肺病を患う祖母の飴を回し舐めしたために肺病に罹患としたといわれ、のちに基次郎の命を奪うことになります。

基次郎の性格をよくあらわすエピソードとして、15歳の中学時代、同居していた異母弟順三が、小学校修了と同時に奉公に出され、異母弟を哀れに思った基次郎は中学を自ら退学し、自身も丁稚奉公に就いたのでした。
基次郎の行動により父親は、奉公に出した順三を家に呼び戻し、基次郎も中学に復学しました。こうした兄弟思いの性質は、習作「夕凪橋の狸」でも、実弟二人が軍艦を見るために無断で遠出をした騒動の顛末で、上の弟には厳しいのに末の弟には甘い両親に対して理不尽さを抱く気持ちにもよくあらわされています。
帰りが遅くなり、叱責を恐れて身を固くしている次弟と比べて、叱責されることは微塵も予期していない末弟が無邪気に父母にすがりついて泣き、兄に責任をなすりつけている様子にもやもやして、末弟を呼びつけて怪談で脅かしてこらしめてやろうと画策するなど、なかなかユーモラスな佳品で、作中でも言及されているように、志賀直哉の家族を題材にした小説の影響が強く見られます。肉親へのアンビバレンツな感情を赤裸々に叙述した「矛盾のような真実」といった作品もあります。

ただ、長男である志賀直哉は、その父が関与した足尾鉱毒事件で父を責め、一時期断絶状態になるほどまでに激しく対立しましたが、中間子でかつ次男の基次郎はリアリスト。作中で父や母への不満や批判は描かれるものの、決定的な対立は避ける世渡り上手な一面もありました。
これが悪く出たのか、基次郎は酒癖の悪かった父親に反発するのではなく、それを踏襲するように酒を飲んでは狼藉を働きました。店の看板を壊す、他人の酒席に裸で乱入する、やくざと乱闘してビール瓶で殴られて気絶する、夫のある女性（宇野千代）に恋慕して、その夫を侮辱して殴り合いをする、海に飛び込んで大怪我をする、などなど、どうしようもないエピソードは数知れず。いかつい侍のような風貌で友人からは「熊」とも呼ばれていたそうです。
後の交友・社会生活における言動振る舞いを見ていくと、もうどうにもならないほど自滅的で滅茶苦茶な生活ぶりで、肺病をこじらせた原因にもなったのでしょう。