関東の天気は、南側の沿岸部を進む「南岸低気圧」の進路次第で大きく変わります。主に3パターン挙げられますが、注目すべきは「八丈島」の北を通るか南を通るか？という部分です。
※諸説あります

1. 南岸低気圧が八丈島の北を進む場合、関東には低気圧の降水域がかかり、暖かい空気も流れ込みます。そのため降るものが雪ではなく、雨になりやすいのです。
2. 南岸低気圧が八丈島の少し南を進む場合、関東には降水域がかかる一方、北から冷たい空気を引き込みます。そのため雪が降りやすく、時には大雪になるのです。
3. 南岸低気圧が八丈島の南を進む場合、降水域そのものが、関東の陸地まで届かず、雪も雨も降らないことが多くなります。ただ、冷たい空気が南下するため、関東では、雲が広がりやすくなるのです。

南岸低気圧の進路と八丈島の位置関係は、関東の雪を予報する目安の一つではありますが、決め手はこれだけではありません。関東で大雪になるかどうかは、低気圧の発達度合い、進む速度、気温の低下、湿った空気の流れ込みなどで変わります。（1.のように雨でも、降り方が強まると、周囲の空気が冷やされて雪に変わることもあります。）関東では、普段、雪にあまり慣れていないため、最新の気象情報をこまめに確認し、雪が予想される場合は、早めの対策を心がけてください。

【注】
・気象庁「天気予報で用いる用語」
https://www.jma.go.jp/jma/kishou/know/yougo_hp/haichi1.html
・気象庁「予測が難しい現象」https://www.jma.go.jp/jma/kishou/know/yohokaisetu/ooyuki.html