小町と言えば、やはり「花の色は移りにけりないたずらに わが身世にふるながめせしまに」が外せないところですね。そのほかにも、逢瀬を思わせる恋の歌や夢の歌が多いのですが、そのいずれも、どこか人生論を含んでいることが見逃せません。小町は、「あはれてうこと」という概念を常に大切にしていたからではないでしょうか。元来、「あはれ」とは、仏教用語です。「あぁ！」という、感嘆の言葉であり、人の心に動かされることを意味します。小町は常に誰かの心に動かされ、その感嘆を言の葉に託していたのだと言えますね。その代表的な歌が、【あはれてうことこそうたて世の中をおもひはなれぬほだしなりけれ】(人の心に動かされて「あはれ」と詠まずにはいられないことこそ、世の中を捨ててしまいたいという気持ちを繋ぎとめて、うかうかと私をこの世に生き続けさせる理由です)と、小町の歌心を吐露させていることからも分かります。
梅から桜へ、花を愛でる時に私たちが感じる「あぁ！なんて綺麗！」という気持ちも「あはれてうこと」のひとつでしょう。