「しわす（しはす）」という言葉自体は、日本の最初の正史『日本書紀（720年）』に既に登場している、と一般的には言われています。たとえば「巻第三神日本磐余彦天皇 神武天皇」の章の

十有二月癸巳朔丙申、皇師遂撃長髄彥

などがそれですが、見ればわかるとおり十二月は「しわす」ではなく「十有二月」となっています。「十有二月」を「しわす」と訓（よ）んでいたかの真偽は実はわかりません。
根拠は室町時代など後世の写本に書き加えられた訓み下し註なのです。『万葉集』にも十二月は「十有二月」という表記で登場しますが、これに今のテキストで「しわす/しはす」とルビがつくのも後世の訓み下し。奈良時代に十有二月が「しわす」と音読されていた確実な証拠はありません。
ただし、少なくとも平安時代には十二月は「しわす（しはす）」とも呼ばれていたようです。平安末期の辞書『色葉字類抄（橘忠兼）』では「臘月（ろうげつ）シハス、十二月同俗云師馳有釈」と、「シハス」ともいうのは「師が馳せる」の意味として俗に解釈されているとしています。
『奥義抄（藤原清輔 　1124～1144年頃）』や『名語記（経尊 1268～1275年頃）』など、鎌倉時代頃の文献からも十二月を「シハス」というのは「師馳」との意味であるとされていたことがうかがえます。
「師馳」は江戸時代頃になると「師走」という表記に変化していきます。

別の解釈もあります。『和爾雅（わじが/貝原好古　1694年）』巻二・十二月の項目では、しはすとは「四極」のこととし、「豊後の国に四極山、別名四波津（しはつ）山なる山がある」とし、四極=しはすの根拠としています。実際一年の四季のめぐりをかつては「四時（しじ）」とも言ったので、「四時が果てる（終了する）」=「四・果つ」→しはす、というわけです。『和爾雅』では続けて「此月他事忽忙」であるため「師趨」であるとの説もあると「師走」説も併記しています。

『紫門和語類集（菅泰翁纂　江戸時代後期頃）』では、「成終月（ナシハツルツキ）」がシハスへと転じたものとしています。
どれにも一定の説得力はあるものの決め手に欠け、平安期以降、どの時代を通じても「しわす」という言葉の意味がどうもよくわからず諸説乱立していたことが見えてきます。